俺「彼女さんとの結婚を認めてください！」彼女兄「ダメ。”コレ”で勝てたら認めてあげるよ」俺「！？」

つまらない話かも知れないけど。
彼女には3歳上の兄がいて、もう一人の父親のように兄にも親にも大切にされていたらしい。
義兄はいわゆるオタクだったが、それ以上に多趣味の人で趣味と言われるものは大体こなしてしまう人物。
彼女との出会ってからも幾度となく話に上がってきて、面白い人物だったから自分としてもあってみたいと思った。
が、その時すでに義兄は大学のある別の県に一人暮らししていた。

陸上部だった俺とは部員とマネージャーの立場で清く正しくお付き合いさせてもらってました。
そして同じ大学へ行き、卒業と同時に結婚しようと彼女の実家に相談に行ったが、義兄は地元で就職しており実家にいて、そこで義兄とは初の顔合わせだった。
逆にお義父さんはその時単身赴任でいなくて、義母＆義兄｜机｜彼女＆自分みたいに座っていた。

で、お義兄さん相手っていうのが締まらないけど
「彼女さんとの結婚を認めてください！」
ってはっきり言った。
そしたら義兄が一言
「うん。ダメ」と。
そして、机の下からチェス盤・将棋盤・囲碁盤を取り出して、
「この中からどれか一つで、一勝でもできたら認めてあげるよ」
と満面の笑みで言われた。
中学の頃に友達とやったことがある将棋で挑むとボロ負け。
パソコンのゲームでやってたチェスはまるで勝てない。
基礎知識だけの囲碁で挑んだら盤面が埋まる以前に負けが見えた。

勝負にすらならなかったのが悔しくて、彼女には呆れられたけどこの人には認めてほしいと思っていたから意地になって何度も挑んだ。
結局、その日も次の日も、一勝もできず
「戦い方とかテクニックとか、そういうの以前の問題だよ」
って言われてかなりショックで地元から帰った。
彼女は怒っていたし、気にしなくていいと言われたけど、俺は結婚を待ってもらうことにして必死に将棋の勉強をした、いろんなテクニックも覚えたし、何戦もネット対戦をした。
チェス、囲碁についても同じようにやっていた。

対決は1年後、どの勝負においても万全の態勢で挑んで……結果は惨敗だった。
でも義兄は
「ま、ここまでやれたなら十分か」
とため息交じりに言って、前回の通りの笑顔で
「僕は今の君なら妹を任せていいと思うよ」と言った。
どうも、俺があんまり後先考えない性格だったのを義兄の後輩経由(俺の同級生)で聞いていたらしく、ボードゲーム勝負はテスト代わりだったらしい。
あと、時期的にも急ぐ必要はないと思ったとか。
今では結婚して、たまに会う義兄とは酒を飲んだり、ボードゲームに興じたりしてる。
いい嫁さんといい義実家に恵まれたと思う。
三年超えて初勝利記念

そういう上から目線、耐えられん

いや、実際義兄であり目上の人間だから普通だろ

初めから勝ち目の無い相手とわかってたら自ずと遜るものさ

後先考えない性格とボードゲームに一体何の関係があるんだ？意味わからん

どっちにしても義兄上から目線すぎ
確かにその人は頭イイんだろうさ、先を見越していたんだろうさ
だけど、いくらリサーチをしてたとはいえ
一人の人間が（女性）が一生を共にする伴侶としてこの人と結婚しますって覚悟で連れてきた（来た）人を・・・
初対面の人を小馬鹿にするようにテストするのは人間として礼儀としていかがかと思う